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Potukuchi, H.K. ; Bach, T.*

Selective C-2 alkylation of tryptophan by a Pd(II)/norbornene-promoted C-H activation reaction.

J. Org. Chem. 78, 12263-12267 (2013)
Verlagsversion Volltext DOI
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A palladium(II)-catalyzed norbornene-mediated regioselective alkylation at the C-2 indole position of N-tert-butyloxycarbonyl (Boc)-protected (S)-tryptophan ethyl ester is reported. The protocol employs mild reaction conditions and is tolerant of a range of functional groups. The reaction proceeds without racemization at the stereogenic center of the amino acid.
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Publikationstyp Artikel: Journalartikel
Dokumenttyp Wissenschaftlicher Artikel
Schlagwörter Enantioselective Synthesis ; Tryprostatin B ; Linear Motifs ; Derivatives ; Norbornene ; Palladium ; Indoles ; Arylation ; Functionalization ; Condensation
ISSN (print) / ISBN 0022-3263
e-ISSN 1520-6904
Quellenangaben Band: 78, Heft: 23, Seiten: 12263-12267 Artikelnummer: , Supplement: ,
Verlag American Chemical Society (ACS)
Begutachtungsstatus Peer reviewed